Synthesis of some sulfanilamidesubstituted 45pyrazolinedione derivatives from dehydroLascorbic acid
Authors:
Mancy Sohila Osman Omima
Issue Date:
1996
Citation:
Synthesis of some sulfanilamidesubstituted 45pyrazolinedione derivatives from dehydroLascorbic acid Sohila Hassan Mancy and Omima OsmanThe Arabian journal for science and engineering المجلة العربية للعلوم والهندسة Univeristy of Petroleum and MineralsVol 21 no 1 (January 1996) p p 121128Mancy SohilaOsman Omima
Abstract:
Reaction of dehydroLascorbic acid 2(psulfamylphenylhydrazone) with arylhydrazines gave a number of mixed bishydrazones which were rearranged on heating with hydrazine hydrate followed by acidification into laryl3(LtlzreoglycerolIy1)45pyrazolinedione4p(sulfamylphenylhydrazone)s These and the bishydrazones were characterized as the related triand diOacetates respectively The glycerol side chain of the phenylpyrazolinedione was degraded by a periodateborohydride sequence to a hydroxymethyl group the product was further characterized as the monoacetate and monobenzoate Acetylation or benzoylation of dehydroLascorbic acid 2(psulfamylphenylhydrazone) led to olefinic ester ينتج تفاعل حمض ديهيدرولـإسكوربيك 2(باراسالفاميل فينيل هيدرازون) مع الآريل هيدرازوينات عددا من ثنائي الهيدرازونات المختلطة والتي تتحول بالتسخين مع الهيدرازين المائي ثم التحميض إلى (1أريل3(لـثريوجليسرول1وايل) 4، 5بيرازوليدين 4(باراسلفاميل فينيل هيدرازون) وهذه البيرازولونات وثنائية الهيدرازونات قد أعطت مشتقات ثلاثية وثنائية الأسيتيل على الترتيب إن جزيء السكر في البيرازولونات قد تكسر بواسطة البيرأيودات إلى مشتق 3فورميل ثم اختزاله إلى 3هيدروكسي ميثيل الذي أعطي بدوره أحادي الأسيتيل أما أستلة أو بنزولة حمض ديهيدروإسكوربيك 2باراسلفاميل فينيل هيدرازون فقد أعطي أسترات أوليفينية
