Synthesis and 1H NMR spectroscopic studies of partially deuterated NPropiony1 derivative of chiral auxiliary chiracamphox spirooxazolidin2one تحضير ودراسات H NMR1 الطيفية لمشتق Nبروبيونايل المستبدل جزئيا بالديوتيريوم لمركب كيرالي مساعد (Chiracamphox) سبيروأوكسازوليدين2ون

Abstract

In order to distinguish between the prochiral methylene protons HA and HB in the Npropionyl derivative of the chiral auxiliary spirooxazolidin2one the partially deuteration of one of these two protons was employed A new method was employed for synthesis of the Npropionate partially deuterated derivative using lithium diisopropyl amide (LDA) to form lithium enolate which was treated with AcOD to yield nonisolated mixture of both the Npropionyl derivative and its partially deuterated derivative 1H NMR studies of the product revealed that the partially deuteration was occurred and confirmed that the two diastereotopic protons HA and HB are distinguishable

من أجل التمييز بين بروتوني البروكيرال ميثيلين HA و HB في مشتق Nبروبيونايل للمركب الكيراني المساعد سبيروأوكسازوليدين2ون تم توظيف طريقة الاستبدال الجزئي لأحد هذين البروتونين بالديوتيريوم طريقة جديدة استخدمت لتحضير مشتق Nبروبيونايل المستدل جزئيا بالديوتيريوم بواسطة ليثيوم ثنائيإيزوبروبايل أميد (LDA) لعل إنوليت الليثيوم الذي تمت معالجته بواسطة AcOD لينتج خليط غير مفصول من مشتق Nبروبيونايل ومشتقه المستبدل جزئيا بالديوتيريوم دراسات 1H NMR للناتج أظهرت أن الاستبدال الجزئي بالديوتيريوم قد تم فعلا وأثبتت أن البروتونين الدياستيريوميريان HA و HB يمكن التمييز بينهما