Phasetransfer catalyzed alkylation of Hydantoin and 5Methyl5Phenylhydantoin ألكلة هيدانتوين و5مثيل5فنيل هيدانتوين تحت ظروق حفز الانتقال الصنفي

Abstract

تم ألكلة كل من هيدانتوين (1a) و5مثيل5فنيل هيدانتوين (1b) فى وجود أو غياب ثانى كبريتيد الكربون تحت ظروف حفز الإنتقال الصنفى وذلك بإستخدام بعض الكواشف العضوية الهالوجينية عند درجة حرارة الغرفة وفى وجود بروميد رباعى بيوتيل أمونيوم كحافز ويهدف البحث فى دراسة مقارنة لدرجة نشاط ألكلة N أو O للهيدانتوينات أثبتت الدراسة فى جميع الحالات أنه تتم الألكلة الأحادية فى N3 بينما تتم الألكلة الثنائية أو المتحولقة على كل من N1 و N3 وتم إثبات تراكيب النواتج من مشتقات ألكيل هيدانتوين بإستخدام الوسائل الطيفية المختلفة مثل طيف الأشعة تحت الحمراء وطيف الرنين النووي المغناطيسى وطيف الكتلة وكذلك التحاليل الدقيقة للعناصر

PTCalkylation of hydantoin (1a) and 5methyl5phenylhydantoin (1b) by different organohalogen reagents at 25 C in the presence of tetrabutylammonium bromide as catalyst has been investigated either in the absence or presence of CS2 This work is aiming to study the comparative reactivity of N versus O of hydantoins toward alkylation and cycloalkylation In all cases N3 monoalkylation or N1 and N3 dialkylation are the main products The structures of alkylhydantoins have been established by IR NMR mass spectral data and elemental analysis